1-[反式-4-(反式-4-正戊基環(huán)己基)環(huán)己基]乙炔制備的新方法

以1-[反式-4-(反式-4-正戊基環(huán)己基)環(huán)己基]乙烯為原料,經(jīng)溴加成、消除2個(gè)HBr分子,制備出1-[反式-4-(反式-4-正戊基環(huán)己基)環(huán)己基]乙炔,反應(yīng)總收率為76.7%,色譜純度達(dá)到96%,反應(yīng)條件溫和,簡(jiǎn)便易行.研究了消除反應(yīng)條件對(duì)收率的影響.反應(yīng)溫度為80℃,反應(yīng)2 h即可完成;反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng)至6 h,以51.5%的收率得到連二烯副產(chǎn)物.產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)MS、IR、NMR測(cè)試技術(shù)確認(rèn).對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了推測(cè),目標(biāo)化合物中與炔鍵相連的環(huán)己烷碳上氫原子,在叔丁醇鉀作用下發(fā)生遷移重排,生成熱力學(xué)穩(wěn)定的連二烯化合物.通過(guò)控制反應(yīng)條件可以選擇性地得到環(huán)己基乙炔或連二烯化合物,為環(huán)己基乙炔的制備提供了新方法.

作 者： 李建 胡明剛 杜渭松 安忠維 LI Jian HU Ming-Gang DU Wei-Song AN Zhong-Wei   作者單位： 西安近代化學(xué)研究所八部,西安,710065  刊 名： 應(yīng)用化學(xué)  ISTIC PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF APPLIED CHEMISTRY  年，卷(期)： 2008 25(3)  分類(lèi)號(hào)： O621  關(guān)鍵詞： 環(huán)己基乙炔   連二烯   液晶中間體   合成   消除反應(yīng)  

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