戴望舒的詩深蘊中國古典詩詞中婉約、清麗詩風的韻致，但又受到法國象征詩歌派的影響，因而他的早期詩作總體上表現出一種孤獨、抑郁和消沉的特點。
這首詩寫得既實又虛，朦朧恍惚。“我”似乎有著滿腹的心事，無限的煩憂，但又不愿明說，或者是說不出來。“我”似乎在期待什么、追求什么，而期待和追求的目標又顯得那樣遙遠而渺茫。“她”出現了，這或許是在幻覺中，或者是真的，但“她”的出現是那樣地快，逝去也那樣地快，一剎那間擦肩而過，消失在前方，“像夢一般的凄婉迷茫”。“我”只有自怨自艾，自悲自嘆。詩中的“姑娘”，我們可以認為是實指，是詩人心中期待已久的美麗、高潔而憂郁的姑娘。但我們也可以把這位“姑娘”當做詩人心中朦朧的理想和追求，代表了詩人陷入人生苦悶時，對未來渺茫的憧憬。
詩的開頭一節“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長、又寂寥的雨巷，我希望逢著一個丁香一樣地，結著愁怨的姑娘。”寫的是梅雨季節江南小巷中的一個場景。細雨蒙蒙中，“我”懷著一種落寞、惆悵的情緒和一絲微茫的希望，撐著油紙傘在悠長寂寞的小巷中踽踽獨行,“希望逢著/一個丁香一樣的/結著著愁怨的姑娘”。詩開頭點明了詩的主旨是抒寫詩人追尋的“希望”。被蒙蒙細雨籠罩的“雨巷”“悠長、悠長”，沒有盡頭，暗示希望的迷蒙渺茫。“獨自”、“寂寥”暗示了詩人知音難覓，孤獨彷徨。希望是什么?希望是那個“丁香一樣的結著愁怨的姑娘”。那么，這“姑娘”是誰?詩人心目中的“姑娘”結著什么樣的愁怨?這是寫詩人對人生理想的追求嗎?這是寫詩人對愛情的渴盼嗎?也許都是，也許都不是。那么，就讓我們循著詩人在雨巷行進的足跡，躲在一旁，悄悄地窺視吧。
第二節“她是有丁香一樣的顏色，丁香一樣的芬芳，丁香一樣的憂愁，在雨中哀怨，哀怨又彷徨;”詩人反復地拿丁香來比喻姑娘。丁香，是我國古典詩歌中常見的意象。我國古詩里有好些吟詠丁香的名句：“丁香空結雨中愁”，“丁香體柔弱，亂結枝欲墜”，“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”，等等。丁香開花在仲春時節，詩人們對著丁香往往傷春，說丁香是愁品。丁香花白色或紫色，顏色都不輕佻，常常贏得潔身自好的詩人的青睞。總之，丁香是美麗、高潔、愁怨三位一體的象征。詩人筆下的丁香一樣的姑娘，容貌像丁香一樣姣好美麗，品格像丁香一樣高雅圣潔，心緒也像丁香一樣憂愁惆悵。她愁什么?莫非是憂愁那負心的夫君,莫非是想望如意的郎君，也許是,也許都不是，她的愁就象她的容貌，就像她的心靈，高雅而圣潔，美麗而動人。
第三節“她彷徨在這寂寥的雨巷，撐著油紙傘像我一樣，像我一樣地默默彳亍著，冷漠，凄清，又惆悵。”這丁香一樣的姑娘，在“我”的長久的期待中，終于姍姍走來了。她 “像我一樣，像我一樣”，讀到這里，我們恍然有所領悟：原來這丁香姑娘就是“我”，“我”就是這丁香姑娘，我也有姑娘一樣的美麗，也有姑娘一樣的高潔，也有姑娘一樣的憂愁。彼心即我心，姑娘就是“我”的心。姑娘是我的心上人?姑娘是我的追求和理想的化身?也許是，也許都不是。我們不必追問得那么具體，也不必回答得那么確切。因為詩畢竟是詩，正如前人所說：“詩有可解，不可解，不必解。”尤其是戴望舒早期的詩，大都不是直接對現實的摹寫，而往往是一種隱蔽靈魂的宣泄。正如一位詩家所說：“一個人在夢里泄露自己的潛意識，在詩作里泄露隱蔽的靈魂，然而也只是像夢一般朦朧的。從這種情境，我們體味到詩……是在于表現自己與隱藏自己之間。”
第四節“她靜默地走近、走近，又投出太息一般的眼光，她飄過像夢一般地，像夢一般地凄婉迷茫。”“她默默地走近”，看來“心有靈犀一點通”，兩顆心靈已經接近、貼近，互相理解了，然而又終于從身邊飄然而過，令“我”失望，她也“投出太息一般的眼光”，兩人的距離又重新拉開。這兩位彷徨者都得了同一種抑郁病，不忍相離，又不得不相離，因而同病相憐;然而又正因為病癥相同，不可能互相拯救，只得分手。他們就是這樣既彷徨，又在彷徨中追求著，追求著……“她飄過/像夢一般的，/像夢一般的凄婉迷茫。”“我”與姑娘的相遇，是一段真實的人生際遇，是“我”思之深切而出現的一種幻境，還是這簡直就是寫的一場夢?
第五節“像夢中飄過一枝丁香地，我身旁飄過這女郎;她靜默地遠了，遠了，到了頹圮的籬墻，走盡這雨巷。”“我”目送著丁香姑娘飄然遠去,她走到了雨巷的盡頭,“到了頹圮的籬墻”。“頹圮的籬墻”給人的心靈以巨大的震撼，丁香姑娘那么美，美好的事物理所當然應該生長在美好的環境、圣潔的土壤，但丁香姑娘卻“到了頹圮的籬墻”，這巨大的反差，激起人們多少聯想!那破落衰敗的籬墻莫非竟是姑娘的歸宿?莫非丁香姑娘處境艱險?莫非丁香姑娘命途多舛，遭受了沉重打擊?這是感傷姑娘的不幸遭際，還是哀嘆自己的生不逢時?
第六節 “在雨的哀曲里，消了她的顏色，散了她的芬芳，消散了，甚至她的太息般的眼光，丁香般的惆悵。”這一節從字面看寫姑娘的消失，實際是寫美的毀滅，希望的毀滅。在“頹圮的籬墻”里，“消了她的顏色，/散了她的芬芳，/消散了，甚至她的/太息般的眼光，/丁香般的惆悵。”姑娘的一切都“消散”了，美被徹底地毀滅了!詩人追尋著的希望也徹底地毀滅了!這毀滅的希望，是詩人圣潔的愛情，還是詩人高尚的理想?
第七節“撐著油紙傘，獨自彷徨在悠長、悠長又寂寥的雨巷，我希望飄過一個丁香一樣地結著愁怨的姑娘。”姑娘消失了，希望毀滅了，但是“我”仍然沒有放棄追求。詩的末尾與首節回應，我依然獨自在悠長、寂寥的雨巷中彷徨，失望中又期待希望。“逢著”改為“飄過”，讓詩一般的故事在更加朦朧迷茫的夢幻中結尾。