炔基苯甲酰胺衍生物的液相合成

液相合成兼容了固相合成可快速簡便地對產物進行分離純化以及溶液相合成可在均相條件下進行反應和用常規手段對反應中間體進行分析檢測的優點，用聚乙二醇(PEG)4000作為可溶性聚合物支持體，通過醚鍵將[1,3,5]氯三嗪連接在PEG上制備成PEG支持的新型的可溶性聚合物試劑Ⅰ。該試劑在N-甲基嗎啉的作用下與對碘苯甲酸反應生成相應的活性酯中間體Ⅱ，該中間體繼而在Pd(Ⅱ)/Cu(Ⅰ)共催化下與端炔發生Sonogashira偶聯反應得到另一中間體Ⅲ，在伯胺或仲胺的存在下進行胺解反應得到炔基苯甲酰胺衍生物Ⅳ。由于PEG具有柔韌的長鏈而不會對鏈端連接的反應中心的活性產生影響，因此該反應在均相體系中進行，不僅反應條件溫和，產率良好，而且反應還具有良好的選擇性。實驗發現，芳香胺和非芳香胺均可獲得良好的反應結果，但芳香胺所需的反應時間較長；伯胺和仲胺都是良好的胺解試劑，但使用仲胺時產率較低；N原子親核試劑比O原子親核試劑具有更大的反應性。此外，PEG 4000支持的[1,3,5]氯三嗪試劑沒有強烈的刺激性，可長期儲存使用。

作 者： 夏敏 王彥廣   作者單位： 夏敏(浙江工程學院應用化學系,杭州,310033)

王彥廣(浙江大學化學系,杭州,310027) 

刊 名： 有機化學  ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY  年，卷(期)： 2003 23(6)  分類號： O6  關鍵詞： 聚乙二醇   過渡金屬催化   液相合成   炔基苯甲酰胺衍生物  

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